海南大学2013-2014学年度第1学期试卷
科目：《有机化学B》试题(A卷)
学院： 材料与化工 专业班级： 姓名： 学 号： 成绩登记表（由阅卷教师用红色笔填写）
大题一 二 三 四 五 六 总分 号 得分 阅卷教师： 2013年 月 日 考试说明：本课程为闭卷考试。 阅卷教师 得分 一、命名或写出下列化合物结构式,必要时用R、S或Z、E(或顺、反)指明构型.(每小题1分,共10分)
1、
2、
3、
4、
OCCl5、
6、CH3
- 1 -
7、 CH3CH2COCH2COOH 8、邻苯二甲酸酐
9、乳酸(ɑ-羟基丙酸) 10、顺-1-甲基-4-异丙基环己烷优势构象
得分 阅卷教师 二、选择题（每小题1分，共16分）
题1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 号 0
答 案
题111111 号 1 2 3 4 5 6
答1．下列 有芳香性的
案 是：（ ）
HH-B :HA :C :D :
2．烯烃与卤素在高温或光照下进行反应，卤素进攻的主要位置是：（ ）
- 2 -
CH3 A、 双键C原子； B、
NO22ON双键的α-C原子 ； C、双键的β-C原子； D、SO3H叔C原子
3．关于炔烃经硼氢化反应说法正确的是：（ ）
A、炔烃经硼氢化后氧化水解反应可以生成任意的醛或者酮 B、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到顺式烯烃。； C、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到反式烯烃。
D、炔烃经硼氢化后再质子化可以得到顺式反式两种烯烃。
4．实现右边合成转化最好的路线是（ ） A、先烷基化，再硝化，最后磺化； B、先烷基化，再磺化，最后硝化； C、先硝化，再磺化，最后烷基化； D、先磺化，再硝化，最后烷基化；
5．下列化合物中，有sp杂化碳原子的化合物是：( )
A.C.CH3CH2CH3CH3CH2CH2CCHB.CH3CH2CH2CHD.C6H5CH3CH2
6． 下列哪个二元酸受热不会放出CO2（ ） ．．
A、乙二酸 B、丙二酸 C、丁二酸 D、己二酸
7. 甲基环己烷最稳定构象是：( )
A、船式构象，甲基在a键上 B、椅式构象，甲基在a键上 C、船式构象，甲基在e键上 D、椅式构象，甲基在e键上 8．下列烯烃氢化热最大的是：( )
A、 CH2＝CH2 B、CH3CH＝CHCH3
- 3 -
C、(CH3)2C＝CHCH3 D、 (CH3)2C＝C(CH3)2
9.下列碳正离子最不稳定性的是：( )
CH2
10. 用下列哪种方法可由1—烯烃制得伯醇：（ ）
+ACH3CHCH+(CH)CB33+C(CH3)2CH+DCH3CH2
A、H2O； B、浓硫酸水解； C、①B2H6；②H2O，OH-； D、冷、稀KMnO4
11.下列糖类化合物中，不具有还原性的糖是：（ ） A、蔗糖 B、麦芽糖 C、葡萄糖 D、果糖 12、卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中，属于SN1历程的是（ ）.
A、产物的构型完全转化 B、有重排产物
C、碱浓度增加反应速度加快 D、仲卤烷速度大于叔卤烷
13．有一羰基化合物，其分子式为C5H10O，核磁共振谱为：δ= 1.05 ppm 处有一三重峰，δ= 2.47 ppm 处有一四重峰，其结构式可能是：（ ）
A、CH3CH2COCH2CH3 ； B、CH3COCH(CH3)2 ； C、(CH3)3CCHO ； D、CH3CH2CH2CH2CHO 14. 下列烷烃中沸点最高的化合物是（ ）
A、3-甲基庚烷 B、2,2,3,3-四甲基丁烷 C、正辛烷 D、2,3,-二甲基己烷
- 4 -
15.下列试剂中，属于亲电试剂的是：（ ）
A、OH—; B、 NH2—; C、 NH3; D、 NO2+
16. 下列能发生碘仿反应的是（ ）
O
CH3 A.CHCHCHCHOB.322
C.CH3CH2CH2OHD.CH3CHCH2CH2CH3
OH 得分 阅卷教师 三、写出下列反应的主要产物或完成反应。(每 空2分，共24分) 1）
CH=CHCH3H+
KMnO4OO + CHCOH( H O ) + 3( ) 2）3)
( )
( )
( )
4) 5)
4)CH3HCBr( )
CH3SN2+NaOHNaBr( C H + ) HOCH2CH3CH2CH3
6)
CHOCOONa浓NaOH+CH2OH2
- 5 -
( ) + ( ) 7)
NaOHCH3CHOHCH2CH3+I2CHI ( 3 + CH 3CH 2 COONa ) +
( )
8)
( ) 得分 阅卷教师 四、鉴别题，用简单并有明显现象的化学方法
区别下列化合物（每小题4分，共12分）
（1） a、正庚烷 b、 1,4－庚二烯 c、 1－庚炔
（2） a、苯甲醇 b、对甲苯酚 c、苯乙酮 d、苯甲醛
- 6 -
（3） a、蔗糖 b、葡萄糖 c、淀粉
得分 阅卷教师 五、有机合成题，由指定原料及其它必要的试剂合成下列化合物（每小题6分，共18分）。 （1）试以乙炔为原料合成 CH3C≡CCH3。
（2）试以苯为原料合成间硝基苯甲酸。
- 7 -
（3）用丙二酸二乙酯法合成化合物2，3-二甲基丁酸。
得分 阅卷教师 六、推断题(共20分)
（1）某化合物A（C5H6），能使Br2 / CCl4溶液褪色，它与1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A可能的构造式。（5分）
- 8 -
（2）分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A、B、C的结构，用反应式表明推断过程。（5分）
（3）某脂肪族烃C4H8 (A) 在较低温度下与氯气反应生成C4H8Cl2 (B)，在较高温度下与氯气反应生成C4H7Cl (C) ，(C)与氢氧化钠的水溶液作用，生成分子式为C4H7OH的化合物(D)，(C)用NaOH的醇溶液作用得C4H6 (E)。而(E)与顺丁烯二酸酐作用得到C8H8O3 (F)。试写出(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F) 的构造式及各步反应方程式。（10分）
- 9 -
海南大学2013-2014学年度第1学期试卷
《有机化学B》试题(A卷)参
一、每小题1分,共10分
1. 3,6-二甲基-8-乙基十一烷 2. 丁二炔 3. 4-叔丁基甲苯 4. (R)-2,4-二甲基-4-溴己烷 5. (Z)-1-氯-1,2-二溴-1-丙烯 6. 间甲基苯甲酰氯 或 3-甲基苯甲酰氯 7. 3-氧代戊酸或3-戊酮酸 8)
HHCH3CH(CH3)2 9. CH3CH（OH）COOH 10.
二、每小题1分,共20分
题
1 2 3 4 号
答B B B B
案
题1111 三、每号 1 2 3 4 答A B A C 分
1）案 15 6 7 8 9 0 C C D A D C 115 6 D D 空2分，共24
HCH3KMnO4COOH + CHCOOH3 2）
3）
- 1 -
4）
a.正庚烷1,4－庚二烯Ag(NH3)2+HO灰白色2COONa浓NaOH+CH2OH1－庚炔
褪色1,4－庚二烯5）
Br2 / CCl41－庚炔无反应正庚烷1,4－庚二烯无反应正庚烷b.2－甲基戊烷灰白色1－己炔CH32－己炔Ag(NH3)2+褪色2－己炔CHOH+NaBrCHCH1无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42 －己炔3 6）
2－己炔无反应2－甲基戊烷
7）CH3CH2COOH CHI3 8）
四、答：（ 1）4分
（2）4分
苯甲醇 不反应 不显色 苯乙酮 吐伦试剂 不反应 FeCl3 不显色对甲基苯酚 不反应 显色 苯甲醛 银镜
苯甲醇 2，4－二硝基苯肼 不反应 苯乙酮 黄色固体
- 2 -
SN2NaOH （3）4分
葡萄糖 吐伦试剂 Ag ↓ （银镜）
蔗 糖 × （不反应） I2液 × （不反应） 淀 粉 × （不反应） 变 蓝
五、答：
（1）6分CH≡CH + 2NaNH2≡CCH3 (2) 6分
（3）6分
六、
1. （5分）答： CH3
KMnO4CH3Br (2)+ AlCl3H2.
CH2(COOC2H5)2C2H5O-Na+(CH3)2CHCl
NaC≡CNa
CH3ICH3C
COOHCOOH混 酸50℃NO2(CH3)2CHCH(COOC2H5)2(1) 5%NaOHCH3 CH I3(CH3)2CHC(COOC2H5)2CH3(2) H+(3) -CO2(CH3)2CHCHCOOHCH3（5分）答：
A
C2H5O-Na+BrCH2CH2B.
- 3 -
CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3 ---- 3分 推导如下: ----2分
KOH-C2H5OH HBr
BrCH2CH2CH3 CH2=CHCH3CH3CHBrCH3
(A) △ (B) (C)
3.
（10分）答： ----6
分 ACH3CH2CHCH2BCH3CH2CHClCH2ClCCH3CHCHCH2ClODCH3CHCHCH2ECH2CHCHCH2FOOHOCH3CH2CHCH2Cl2低温CH3CH2CHClCH2ClCH3CHCHCH2NaOHCH3CH2CHCH2Cl2CH3CHCHCH2H2OOH高温CH3CHCHCH2OHClNaOHHOCHO2CHCHCH2O2CH2CHCHCH2+OOOO
分 - 4 -
----4